הוא נע בין יוזמות חברתיות, השקעות פיננסיות והבנה טכנולוגית ולא מהסס לשלב בין העולמות. בשנה וחצי האחרונות תומר דיארי הוא מנהל השקעות וחלק מהצוות המאוד מצומצם של הסניף הישראלי של קרן ההון סיכון האמריקאית הגדולה Bessemer Venture Partners. "הייתי על הפרופיל של מה שהפרטנרים חיפשו: רקע טכנולוגי והבנה עסקית", הוא אומר.
האסטרטגיה של הקרן היא השקעה בחברות משלבים מוקדמים ועד למתקדמים, תוך התמקדות באינטליגנציה מלאכותית ובלמידת מכונה. "הגיל לא מהווה מכשול וגם לא מקנה יתרון", הוא מבהיר. "הדבר היחיד שחשוב הוא אם אתה עושה עבודה טובה, מצליח להוציא תוצרים אפקטיביים, וקבלת ההחלטות שלך מתקבלת בצורה המיטבית – כל השאר לא חשוב".
את העולם הטכנולוגי פגש כילד ועד לבר המצווה כבר שלט במספר שפות תכנות. בגיל 15 השלים את הבגרות במתמטיקה, פתח עסק לפיתוח אתרי אינטרנט והקדיש את מרבית זמנו לפעילות חברתית בהדרכת נוער בסיכון, שעליה קיבל את "אות למתנדב" של עמותת ליונס. בצבא שירת ביחידה 8200, שם עסק בפרויקטים של אבטחת מידע וביג דאטה, ולפני השחרור היה ראש צוות מנהלי מוצר ועסק בפיתוח מוצרי ניתוח מידע לאנליסטים.
במקום הטיול המסורתי של בני גילו למזרח הרחוק או לדרום אמריקה, בחר דיארי להתנדב עם נוער יהודי בארה"ב. "הובלתי שם פרויקט לתיקון חברתי נגד סחר בבני אדם, שכלל מפגשים עם עמותות בינלאומיות וחברי קונגרס אמריקאים בוושינגטון", הוא מעיד. הנושא הפך לעבודות המחקר שלו בתואר הראשון בכלכלה ומינהל עסקים במרכז הבינתחומי הרצליה, שם היה הסטודנט היחיד שהשלים את תוכנית המצטיינים בכלכלה וגם את תוכנית המצטיינים במינהל עסקים.
הרצון לשנות את פני החברה הוביל את דיארי להצטרף ובהמשך לעמוד בראש ארגון מודל האו"ם בישראל, העוסק בפיתוח דור המנהיגים הבא ב-12 סניפים ברחבי הארץ. כיום הוא משמש כיועץ אסטרטגי לארגון בנושאים פיננסיים ובסוגיות משפטיות. "המעמד של ישראל בזירה הבינלאומית הוא סוגיה חשובה בעיניי", הוא מסביר. "הארגון, שהוא א-פוליטי, מלמד את הצעירים לבצע דיפלומטיה בצורה אפקטיבית".