רק לפני שנתיים התחיל ענאן חלאיילי את קריירת הבוגרים שלו, והוא כבר הוא חתום על מספר הישגים מרשימים – ושיאם הקפיצה לאירופה והצטרפותו בגיל 20 לקבוצת רויאל אוניון סן-ז'ילואז בצמרת הליגה הבלגית.
חלאיילי פרץ לספורט הישראלי דרך הנבחרות הצעירות. בקיץ 2023 הוא היה חלק מרכזי בהצלחה הישראלית במונדיאליטו (אליפות העולם לנבחרות עד גיל 20). חלאיילי כבש בתוספת הזמן את שער הניצחון נגד אוזבקיסטן, שהעלה את הנבחרת לשלב רבע הגמר. הוא גם היה בין הכובשים בשלב רבע הגמר נגד ברזיל וגם במשחק בו הבטיחה ישראל את המקום השלישי, נגד קוריאה הדרומית.
אבל אותו קיץ לא נגמר באותו טורניר, ובגיל 19 בלבד הוא זומן לנבחרת ישראל עד גיל 21 לאליפות אירופה. שם היה חלק בהישג ההיסטורי של הגעה לחצי הגמר, הישג שהבטיח גם העפלה של הנבחרת הצעירה לאולימפיאדת פריז (שבה בסופו של דבר לא השתתף בשל דרישת המועדון הבלגי שייקח חלק במוקדמות ליגת האלופות).
אותו קיץ עמוס היה זה שהקפיץ את חלאיילי לקבוצה הבוגרת של מכבי חיפה, שם היה בעונה שעברה חלק קבוע בקבוצה הפותחת. הוא שיחק במדי הקבוצה 50 משחקים, במהלכם כבש 14 שערים ובישל עוד שישה. בעונתו הראשונה בבוגרים גם רשם הישג שאין ישראלים רבים שיכולים לזקוף לעצמם, כשזכה בתואר “שער המחזור" בליגה האזורית, עם מבצע אישי מרשים שלו נגד פיורנטינה.
אותה עונה מוצלחת סייעה לו לעשות את המעבר לבלגיה תמורת דמי העברה של 7.5 מיליון יורו, הסכום הגבוה ביותר ששולם עבור ישראלי מליגת העל. בפתיחת העונה היה נדמה שההסתגלות שלו לרמה קשה יותר, אבל מתחילת דצמבר עלה על דרך המלך והוא פותח דרך קבע בהרכב. חלאיילי ינסה לעזור לקבוצתו לזכות באליפות מקומית ראשונה מזה 90 שנה, ויקווה לעשות קפיצת מדרגה נוספת בקריירה
בעונות הקרובות.
